Quaternário com Melhor Performance e Maior Potencial Antimicrobiano

Os compostos de amônio quaternário (QACs), também conhecidos como “quats”, são estrutura (NR1R2R-3R4)⁺ X^- , com R sendo átomos de hidrogênio, grupos alquil simples ou grupos alquil substituídos por outros grupos funcionais e X sendo um ânion. O Esquema 1 mostra a formação cloreto de cetrimônio como exemplo da estrutura química dos QACs. Em solução, os QACs dissociam-se em um cátion quaternário de amônio e em seu equivalente aniônico.

Ao contrário do íon amônio (NH₄)⁺, os cátions amônio primário, secundário ou terciário são carregados permanentemente, independentemente do pH e do solvente em que se encontram. Os QACs são caracterizados por sua capacidade de reduzir a tensão superficial da água. Essa propriedade coloca os QACs no amplo grupo químico de compostos ativos de superfície, comumente referidos como agentes umectantes, detergentes, emulsionantes, dispersantes ou catiônicos.

As primeiras observações de atividade antimicrobiana entre os QACs foram publicadas em 1916, mas todo o potencial dessa classe de agentes não foi investigado até a década de 1930, quando foi relatado que os QACs de cadeia longa, dos quais pelo menos um dos quatro radicais era simples ou grupo alifático substituído, com número de carbonos entre 8 e 18, possuíam atividade.¹

A molécula do cetrimonium chloride possui ação conservante pronunciada para alguns tipos de microrganismo. No produto, existe alta concentração de água, mas, ao ser realizado o teste de desafio (challenge test), o produto foi capaz de reduzir a contaminação das placas de 10⁶ para < 10, levando à conclusão de que o produto possui efeito bactericida.

Apesar de essa molécula apresentar efeitos bactericidas conhecidos contra alguns microrganismos, não é efetiva contra outros microrganismos mais persistentes, por exemplo, Burkholderia cepacia (Imagem 1).²

Essas bactérias pertencem à família Burkholderiaceae, que são células do tipo bacilos curtos, que podem alterar sua forma para esférica (cocoide) ou espiralada, sob condições de elevada salinidade ou acidez ambientais.

São bactérias do tipo gram-negativas que apresentam flagelos lofotríquios para sua movimentação. As bactérias Burkholderia apresentam resistência à variação de pH entre 4,0 e 8,0. Elas podem ser encontradas próximo a raízes de diversos tipos de planta, mas também ocorrem na água de rios, cisternas e poços. Sobrevivem no interior de amebas de vida livre e de seus cistos, em hifas e em esporos de fungos presentes no solo. São resistentes ao cloro em nível recomendado (0,2 – 2,0 ppm), sobrevivendo em diversos meios de armazenamento de água.

Dessa forma, a adição de quantidades convenientes de produtos que auxiliem como um sistema conservante, como de etanol, melhora o efeito antimicrobiano, visto que este se trata de um produto com alto teor de água, inibindo a contaminação por microrganismos.

A fim de validar o efeito antimicrobiano foi realizado o teste de desafio do sistema conservante. Esse teste consiste na contaminação proposital do produto com inóculos de diferentes microrganismos e na quantificação da carga sobrevivente em determinados intervalos de tempo avaliadosdurante28 dias. Para esse teste foi utilizada a cepa de Burkholderia cepacia ATCC 25416, contaminante frequente de quaternários de amônio.

Para a realização desse teste foram preparadas suspensões de 1,5x10⁸ UFC/ml dos microrganismos, em condições apropriadas. O Sunquart CT-29 foi coletado diretamente do local onde é produzido e posteriormente foram adicionadas quantidades distintas de álcool ao produto (0, 3, 4 e 5% de etanol). No produto Sunquart CT-29 que não possui sistema conservante (0% de etanol) certificou-se de que sua característica bactericida não é eficiente contra B. cepacia, pois o produto já apresentou crescimento de microrganismos 14 dias após sua contaminação. Os resultados microbiológicos estão apresentados na Tabela 1.

Para verificar o efeito que o Sunquart CT-29 teria nas formulações contendo diferentes porcentagens de álcool em sua composição, quatro testes foram realizados. Nos testes, os cremes com a formulação apresentada na Tabela 2 foram preparados. Foi utilizado 3,5% de Sunquart CT-29 com 0, 3, 4 e 5% de álcool em cada um dos cremes.

Verificou-se que todas as formulações apresentaram aspecto cremoso, bastante homogêneo, com cor branca. E que atenderam às características físico-químicas que o Sunquart CT-29, sem a presença de álcool, apresenta. Para garantir a consistência dos cremes preparados com e sem a presença de álcool, a viscosidade de cada formulação foi avaliada; os resultados estão apresentados na Tabela 3.

Por meio dos testes realizados, foi possível monitorar as quantidades exatas de álcool etílico em cada amostra de Sunquart CT-29. Todos os produtos contendo suas respectivas quantidades de álcool foram submetidos ao teste de desafio e se mostraram eficientes contra as bactérias testadas, incluindo a Burkholderia cepacia, que é uma bactéria resistente recorrente em quaternários. Os produtos testados foram submetidos ao teste de aplicação para verificar se a presença de álcool poderia influenciar na performance da fórmula, mas todos os cremes apresentaram ótimo aspecto e boa viscosidade.

Dessa forma, com o estudo realizado, podemos inferir que garantimos a entrega de Sunquart CT-29 com alta proteção contra microrganismos, sem a adição de conservantes irritantes e que mantém sua excelente performance quando incorporado em formulações.

Este artigo foi publicado na revista Cosmetics & Toiletries (Brasil) 34(6):26-27, 2022
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Sunquart CT-29 é um composto de amônio quaternário, comumente referido como agente umectante, detergente, emulsionante, dispersante ou catiônico. Os compostos de amônio quaternário possuem ação conservante para alguns microrganismos, porém não são efetivos contra outros mais persistentes, como Burkholderia cepacia. Esse artigo visa apresentar uma forma eficiente, sem a utilização de conservantes irritantes, para inibir sua contaminação.

Sunquart CT-29 is a quaternary ammonium compound, commonly referred as wetting, detergent, emulsifying, dispersing or cationic agents. Quaternary ammonium compounds have a preservative action for some microorganisms but are not effective against more persistent ones such as Burkholderia cepacia. This article aims to present an efficient way, without the use of irritating preservatives, to inhibit its contamination.

Sunquart CT-29 es un compuesto de amonio cuaternario, comúnmente conocido como agente humectante, detergente, emulsionante, dispersante o catiónico. Los compuestos de amonio cuaternario tienen acción conservante para algunos microorganismos, pero no son efectivos contra los más persistentes como Burkholderia cepacia. Este artículo tiene como objetivo presentar una forma eficiente, sin el uso de conservantes irritantes, para inhibir su contaminación.

1. Rahn O, van Eseltine WP. Quaternary ammonium compounds. Annual Reviews of Microbiology 1:173-192, 1947

2. Tavares M, Kozak M, Balola A, Coutinho CP, Godinho CP, Hassan AA, Cooper VS, Sá-Correia T. Adaptation and survival of Burkholderia Cepacia and B. contaminans during long-term incubation in saline solutions containing Benzalkonium chloride. Bioeng Biotechnol 8: 630, 2020. Doi 103389/fbioe.2020.00630

3. Sandle T. Burkholderia cepacia complex: review of origins, risks and test methodologies. Disponível em: https://www.europeanpharmaceuticalreview.com/article/80557/burkholderia-cepacia-complex- -review-of-origins-risks-and-test-methodologies/. Acesso em: agosto de 2022

Alaor Lino, Alexandra Macelo Wendler
AQIA Química Inovativa Ltda., São Paulo SP, Brasil