Nitrosamidas e Nitrosaminas em Cosméticos
publicado em 26/06/2020
Valeria Franco
Hoechst do Brasil Química e Farmacêutica SA - São Paulo, SP (Brasil)
O uso de amidas ou aminas como ingredientes em de amidas ou aminas como ingredientes de nitrito como um contaminante, ou compostos con tendo nitro-grupos, pode levar à formação de nitrosamidas ou nitrosaminas, muitos dos quais são co nhecidos carcinógenos. Os métodos utilizados na minimização destas reações de nitrosação, incluem a remoção de fontes de espécies nitrosantes, evitar a indevida exposição ao ar, e a adição de agentes bloqueadores, tais como ácido ascórbico, ascorbil palmitato ou tocoferol. Mais de 120 compostos N-nitrosos (incluindo nitrosamidas e nitrosaminas), foram examinados em relação à atividade carcinogênica em animais, e cerca de 80% desses compostos, foram verificados como sendo carcinogênicos em algum grau.
Eliminação das Fontes de Agentes Nitrosantes
Adição de Agentes Bloqueadores
Eliminação da Amida em Preparados Cosméticos
O uso de amidas ou aminas como ingredientes em de amidas ou aminas como ingredientes de nitrito como um contaminante, ou compostos con tendo nitro-grupos, pode levar à formação de nitrosamidas ou nitrosaminas, muitos dos quais são co nhecidos carcinógenos. Os métodos utilizados na minimização destas reações de nitrosação, incluem a remoção de fontes de espécies nitrosantes, evitar a indevida exposição ao ar, e a adição de agentes bloqueadores, tais como ácido ascórbico, ascorbil palmitato ou tocoferol. Mais de 120 compostos N-nitrosos (incluindo nitrosamidas e nitrosaminas), foram examinados em relação à atividade carcinogênica em animais, e cerca de 80% desses compostos, foram verificados como sendo carcinogênicos em algum grau.
A carcinogenicidade foi demonstrada em várias espécies animais, como: camundongos, hamsters, peixes, cobaias, coelhos, caes e macacos. Um composto que demonstrou ter moderada atividade carcinogênica, e foi encontrado em quantidades variáveis em muitos produtos cosméticos, é o Nnitrosodietanolamina (C4H10N2O), NDELA, cuja estrutura é:
Num estudo de administração em ratos, uma dose cumulativa de 150-300 g/kg de peso corporal, produziu câncer no fígado, em 20 dos 20 animais, num período de 240 dias. Em hamsters sírios, 15 g/kg de peso corporal, administrados subcutaneamente, produziram câncer na traquéia e na cavidade nasal em 39 dos 56 animais, num período de 546 dias. Essencialmente, todas as amidas e aminas, devem ser consideradas capazes de formar um composto N-nitroso, num grau maior ou menor. Devemos para isto, levar em consideração, dois parâmetros: o primeiro, é a presença de um agente nitrosante, e sua ativação, o segundo é o estado químico no qual o composto de amida ou amina existe numa formulação.
Diversas considerações podem ser feitas, sobre a forma na qual diferentes tipos de compostos de amidas e aminas reagem
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Correspondências para Valéria Franco, Hoecht do Brasil SA Química e Farrnacéutica, Av. NaçõesUnidas, 18001 - 6P sala 633 - 04795 SãoPaulo, SP
1. H. Druckrey, R. Preussmann, S. Ivankaovics, D. Schmall, J.Afkham, G. Blus, H.D. Mennel, H. Muller, P. Petropoulos e H.Schneider: "Organotrope carcinogene Wirkungem bei 65 verschiedene N-nitroso - Verbinolungem an BD - Ralten". Z - Krebschforch Vol. 69,1967, pg. 103
2. P.N. Magee, R. Mantessano e R. Pressmann, "N - nitroso Compounds and Related Carcinoaens". C.E. Searle. Chemicals CarcinogensA, CS- Monographs1 73), the American Chemical Society, 19 6, pgs. 491 - 625.
3. P.N. Magee e J.M. Barnes, "Carcinogenic N - nitroso Compounds", Ado Canor Res., Vol. 10,1967, pg. 163
4. C.L. Walters, "Nitrosamines - Envirometal Carcinogens" Chemistryin Britain, Vol. 13,1977, pgs: 140 - 145.
5.T.Y. Fan,V. Goff, I. Song,D.H. Fine, G.P. Arsenaut e K. Biemann, "N - nitrosodiethanolamine in Cosmetcs, Lotions and Shampoos". Food Cosrnet. Tox Vol. 15,1977, pgs: 423 - 430.
6. J. Hilfrisch, I. Schmelz e D. Hoffrnann. "Effects of N - nitroso -diethanolamlne and 1.1 - Diethanolhydrazine in Syrian Golden Hamsters". Cancer tetters, Vol. 4,1977, pgs: 55 - 60.
7. Federal Register, Vol. 44, nº 70, 10 april 1979, pgs: 21365- 21367.
8. M.L.Douglas, B.L. Kabacoff, GA. Anderson e M.C. Cheng, "The Chemishy of Nitrosamine Formation, Inhibition, and Destruction". J. Soc. Cosrnet. Chem., Vol. 29,1978, pgs: 581 - 606.
9. S.S. Mirvish. "Forrnation of N - nitroso Compounds. Chemishy, Kinetics InVivo Occurence". Tox Appl Pharmacol.Vol. 31,1975, pgs 325 - 351.
10. J.H. Ridol. "Nitrosation, Diazotization, and Deamination." Q.Rev. Chern. Soc., Vol. 15,1961, pgs: 416 - 441.
11. PA.S. Srnith e H.G. Pars, "Nitrosative Cleavage of N', N'- Dialky-Ihidrazides and Tertiary Amines", J. Org. Chem., Vol. 24,1959, pgs: 1325.
12. P.A.S. Smith e R.N. Leoppky, "Nitrosative Cleovage of Tertiary Amines", J. Amer. Soc., Vol. 89,1967, pg. 1147.
13. W. Fiddler, J. W. Pensabene, R. C. Doerr e A. E. Wasserrnann, "Formation of N -nitrosodiethanolamine from Naturally Occuring Quaternary Ammonium Cornpounds and Tertiary Amines." Nature, vol. 236,1972, pg: 307.
14. S. S. Mirvish, "Kinetes of Nitrosarnine Formation from Alkylureos, N- Alkylurethans, and Alkyeguanidines. Possibles Irnplications for the Etiology of Tluman Gastric Cancer." J. Net. Cancer Inst., Vol. 46,1971, pgs: 1183-1193.
15. S. S. Mirvish"K rnetics of N- Nitrosation Reaction in Relaiion to Tumorigenesis Experiments WithNitrite plus Amines or Ueros". N- Nitroso Compounds: Analysis and Formaiion, p. Bogovski, R.Preussmann and E. A. Walker, eds.IARC Scientific Publications nº3, International Ageray for Research on Cancer, Lyon, France, 1974, pgs: 132-136.
16. E. H. White, "The Chemistry of the N- Alkyl - N- nitrosamides, 1.Methods of Preparation". J. Amer. Chem. Soc.,V ol. 77,1955,pag 6008.
17 E. Bayland, E.. Nice Ck. Williams, "The Catalysis of nitrosation by Thiocyanate from Saliva". Food Cosmet. Tox., Vol. 9,1971, pgs:639-643.
18. D. H. L. Williarns, "S- Nitrosation of Thiourea and Thyocianate lon Nitrosyl Thiocyanade and the S - Adduct Thioureas as Nitrosating Agents." J. Chem. Soc. Perkin Trans., Vol. 2,1977, pgs: 128
19. T.Y. e S. R. Tannenbaum in Factors Influencing the Rate Formation of Nitrosornorpholine from Morphonile and Nitrite: Acceleration by Thiocyanate and Other Amions". J. Agr. Food Chem., Vol. 21,1973, pgs.: 237-240.
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